انواع ایزومر های حاصل از کربن نامتقارن

انواع ایزومر های حاصل از کربن نامتقارن عبارتند از:

1-انانتیومر: 2-دیاسترومرها 3-اپیمرها  4-آنومرها

ایزومرهای فضائی D وL  

ایزومری D و L قراردادی برای نشان دادن شکل فضائی منوساکاریدها است و این ایزومری مربوط به OH کربن ماقبل آخر می باشد. ترکیباتی که در مولکول خود کربن نامتقارن(کایرال) دارند. برای مشخص کردن نوع D و L در منوساکاریدها به–OH آخرین کربن نامتقارن نسبت به گروه کربونیل (دورترین کربن نسبت به گروه آلدئیدی یا کتونی) منوساکارید توجه می کنیم اگر در سمت راست محور مولکول قرار گرفته باشد، نوع D و اگر در سمت چپ قرار گرفته باشد، از نوع L می باشد.

اکثر قندها مورد استفاده در متابولیسم بدن نوع  Dهستند و آنزیمهایی نیز که واکنشهای متابولیسمی آنها را کاتالیز می کنند دارای ویژگی اثر برای این نوع ایزومری می باشند.

تبدیل ایزومرهای D و L به یکدیگر را راسمیزاسیون گویند که توسط راسماز کاتالیز می شود. هر گاه دو ایزومر نوع  Dو L را بطور مساوی مخلوط کنیم، مخلوط حاصل فاقد فعالیت نوری خواهد بود زیرا که فعالیتهای نوری مخالف، همدیگر را خنثی می نمایند. چنین مخلوطی را، راسمیک می نامند و با علامت (DL) نمایش می دهند. هیچ ارتباطی بین D وL  با راست گردان وچپ گردان بودن وجود ندارد.

چون یکی از خواص ترکیباتی که کربن نامتقارن دارند این است که نور پلاریزه را منحرف می کنند لذا چنانچه ساکاریدی نور پلاریزه را بطرف راست منحرف کرد با علامت (+) نشان میدهند و چنانچه نور پلاریزه را بسمت چپ منحرف کرد با علامت(-) نشان میدهند. در این زمینه پلاریمتر دستگاهی است که توسط آن چپ گردان و راست گردان بودن مولکول و نیز نوع و زاویه چرخش نور را تعیین می کند. چون گلوکز نور را به سمت راست میچرخاند در طب بالینی به  D گلوکز راست گردان، دکستروز و D-فروکتوز که چپ گردان است لوولوز می گویند.

اندازه گیری قدرت انحراف نوری

 در دستگاه پلاریمتر، قدرت چرخش نوری از رابطه زیر محاسبه می شود:

قدرت چرخش نوری در دمای T با استفاده از نور زرد سدیم(D)

α=زاویه خوانده شده در پلاریمتر (درجه انحراف نور)

L= طول لوله پلاریمتر بر حسب دسی متر

C= غلظت محلول مورد نظر بر حسب گرم در cc100

1-انانتیومرها

هر گاه دو ایزومر تصویر آینه ای یکدیگر باشند و نور پلاریزه را به یک اندازه ولی در دو جهت مخالف (یکی به سمت راست و دیگری به سمت چپ) منحرف سازد انانتیومر هستند مانند D و L گلیسر آلدئید. انانتیومرها تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق دارند که با سیستم D و L نمایش می شوند.  

2-دیاستومرها

دو مولکولی که دارای دو کربن نامتقارن یا بیشتر باشند شکلهای فضائی آنها چنانچه انانتیومر نباشند، دیاستومرند. دیاسترئومرها، استرئوایزمرهائی هستند که تصویرآئینه ای همدیگر نمی باشند مثل گلوکز و گالاکتوز. دیاستومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیائی متفاوت هستند اما انانتیومرها، خواص مشابهی دارند.

3-اپی مرها

ایزومرهائی هستند که تنها از نظر موقعیت حول یکی از چند مرکز کایرال خود اختلاف دارند. به عبارتی دیگر ایزومرهائی فقط در آرایش یک کربن نامتقارن در وضعیت قرار گرفتن گروههای OH و H با هم تفاوت داشته باشند، با هم اپی مرند . اپی مرها نوعی دیاسترئومر هستند. مانند: مانوز که اپیمر 2- گلوکز و گالاکتوز گه اپیمر 4-گلوکز است ولی مانوز و گالاکتوز چون در دو کربن نامتقارن 4 و 2 با یکدیگر تفاوت دراند اپی مر یکدیگر نیستند.

نکته: مونوساکاریدهای 3 کربنه اپیمر ندارند.

اپیمرهای مهم

ادامه دارد......