منوساکاریدها یا قندهای ساده

منوساکاریدها ترکیباتی هستند که به کربوهیدراتهای ساده تر هیدرولیز نمی شوند و بعنوان ساده ترین قندها بشمار می روند. آنها ترکیبات کریستالی جامد و بی رنگ هستند که در حلالهای آلی غیر قطبی نامحلول ولی در آب به راحتی حل می شوند.

مونوساکاریدهای یافت شونده در طبیعت بین 3 تا 7 کربن (معمولاٌ 6 کربن) دارند که براساس تعداد اتمهای کربن موجود در قند یا برحسب عوامل احیاءکننده آنها را طبقه بندی می کنند. این کربوهیدراتها برحسب تعداد اتم های کربن به ترتیب عبارتند از تریوزها (سه کربنه)، تتروزها (چهار کربنه)، پنتوزها (پنج کربنه)، هگزوزها (شش کربنه)، و...... نامیده میشوند. اگر این ترکیبات قندی را بر حسب عوامل احیاء کننده تقسیم نمایند به دو گروه، اگر دارای عامل آلدئیدی باشد، قند را آلدوز و اگر عامل ستونی باشد، ستوز نامیده میشوند. جهت نامگذاری، شماره گذاری از سمتی شروع میشود که به عامل ستونی یا آلدئیدی نزدیکتر است. در آلدوز ها از پسوند اُز و در ستوز ها به جای پسوند اُز، از لوز استفاده می شود.

جدول: گروه بندی کربوهیدراتهای مهم برحسب تعداد اتمهای کربن

مونوساکاریدهای 6 کربنه و سپس 5 کربنه در ساختمان و عملکرد متابولیسم بدن موجود زنده نقش مهمتری ایفاء می نمایند. آلدوزهای مهم 5 کربنه عبارتند از ریبوز، آرابینوز، گزیلوز و ستوزهای 5 کربنه مهم عبارتند از گزیلولوز، ریبولوز می باشد.

ایزومری

ترکیباتی که دارای فرمول بسته (شیمیائی) یکسان ولی فرمول گسترده متفاوت (وضعیت فضائی آنها متفاوت) باشند را ایزومری فضائی یا استرئوایزومری (stereoisomer) می نامند.

کربن نامتقارن :

کربنی که در اتصال با چهار گروه متفاوت شیمیایی قرار گرفته باشد، کربن نامتقارن یا کربن کایرال نامیده می شود.

کربن کایرال و آکایرال

با توجه به تعداد کربنهای نامتقارن که باn  نشان داده می شوند با استفاده از فرمولX=2ⁿ تعداد ایزومرهای ترکیبات بدست می آید.

بطور کلی آلدوزهای خطی دارای n-2 کربن نامتقارن و کتوزهای خطی n-3 (n تعداد کربنهای قند) هستند. مثلاً گلوکز 6 کربن دارد، دارای 4 کربن نامتقارن و فروکتوز هم که مانند گلوکز 6 اتم کربن دارد ولی یک کتوز است، دارای 3 کربن نامتقارن می باشد. بنابر این کتوزها نسبت به آلدوزهای هم کربن یک کربن نامتقارن کمتری دارند و بنابر این تعداد ایزومرهای فضایی آنها نصف آلدوزها است. گلوکز دارای 4 کربن نامتقارن 16 ایزومر فضایی و فروکتوز دارای 8 ایزومر فضایی است.

پس فرمول ایزومر فضاییدر آلدوزها از فرمـول (² C^n-) و برای کتوزها از فرمول (³C^n-) به دست می آید با حلقوی شدن قند به تعداد n یکی اضافه میشود و فرمول به شکل     ^{1 +n}2 در می آیـد. پـس نتیجـه مـی گیـریم تعداد ایزومرهای حالت حلقوی دو برابر خطی است. در ساختمان کتوزها، دی هیدروکسی استون فاقد کربن کایرال نامتقارن میباشد بنابراین ایزومری نوری ندارد در حالی که بقیه حداقل یک ایزومری دارند.

از طریق روابط زیر میتوان تعداد کربنهای نامتقارن را در آلدوزها و کتوزهای خطی و حلقوی محاسبه کرد.

تعداد کربن نامتقارن در آلدوزها حلقوی برابر 1-n

تعداد کربن نامتقارن در آلدوزهای خطی و کتوزهای حلقوی برابر 2-n

تعداد کربن نامتقارن در کتوزهای خطی برابر 3-n