مشتقات مونوساکاریدها

مشتقات مونوساکاریدها

1-قندهای داکسی:

قندهای داکسی قندهایی هستند که اکسیژن از دست داده اند. از مثالهای معمول آن 2-داکسی ریبوز که در ساختمان DNA شرکت می کند. از مثالهایی دیگر میتوان به β-L فوکوز (6- داکسی بتا L- گالاکتوز) و α-رامنوز (6-داکسی آلفا L- مانوز) اشاره کرد. به فوکوز و رامنوز متیل پنتوز هم می گویند. علت: وقتی کربن شماره 6 اکسیژن از دست می دهد یعنی CH2OH اکسیژن از دست بدهد تبدیل به گروه متیل شده و همراه با باقیمانده مولکول متیل پنتوز می شود.

فوکوز و رامنوز از قندهایی هستند که در طبیعت بصورت L وجود دارند. فوکوز در ساختار گلیکوپروتئین ها و رامنوز در ساختار لیپوپلی ساکاریدهای لایه بیرونی غشاء دیواره باکتری گرم منفی وجود دارد. فوکوز در بافت‌های جانوران یافت می‌شود و رامنوز در گیاهان و باکتری‌ها دیده می‌شود.

2- قندها آمینه:

در ساختار این نوع قندها معمولاً گروه آمین جایگزین گروه هیدروکسیل بر روی کربن شماره 2 می شود از قندهای آمین دار میتوان به D- گلوکز آمین و D -گالاکتوز آمین اشاره کرد. معمولاً گروه آمین قندها بدلیل اینکه در واکنشهای دیگر شرکت می کنند مانند واکنش گروه آمین با عامل آلدئید و تشکیل باز شیف با گروههای استات پوشیده می شود تا از واکنش گروه آمین با عوامل دیگر جلوگیری شود مانند N- استیل گلوکز آمین (GlcNAc). این مشتقات در دیواره سلولهای باکتریایی و گلیکوز آمینو گلیکانها(GAGs) یافت می شوند. در سنتز قندهای آمین دار، اسید آمینه گلوتامین بعنوان دهنده آمین عمل میکند. 

3- قندهای اسیدی:

از قندهای اسیدی میتوان به N-استیل نورامینیک اسید(NeuAc) ، N-استیل مورامیک اسید (MurAc) و اسید گلوکورونیک (GlcA) و اسید ایدرونیک اشاره کرد.

N-استیل نورامینیک اسید که به آن سیالیک اسید نیز می گویند، یک ترکیب 9 کربنه است که از N- استیل مانوز آمین (6 کربن) و اسید پیروویک (3 کربن) تشکیل شده است. در فرم حلقوی N-استیل نورامینیک اسید کربن شماره 1عامل کربوکسیل شماره 2 گروه هیدروکسیل و کربن شماره 3 تنها دارای هیدروژن و کربن شماره 5 دارای گروه N-استیل است. پس میتوان N-استیل نورامینیک اسید جزء سه گروه قندهای اسیدی، قندهای آمینه و قندهای دی اکسی قرار داد.

N-استیل مورامیک اسید از N-استیل گلوکز آمین و اسید لاکتیک سنتز می شود. در ساختمان پپتیدوگلیکان دیواره سلول های باکتریایی بصورت هترو پلیمر( N-استیل مورامیک اسید + N-استیل گلوکز آمین) با اتصال β1→4 شرکت می کند. آنزیم لیزوزیم که به میزان قابل توجهی در اشک چشم وجود دارد با هیدرولیز این اتصال سبب مرگ باکتری گشته که دفاعی بر علیه عفونت باکتریایی چشم محسوب می شود.

4- قندهای فسفاته:

این قندها در PH فیزیولوژیک بار منفی دارند. گلوکز 6 فسفات یکی از قندهای فسفاته است. یکی از اثرات فسفریله شدن قندها در داخل سلول حبس شدن آنها می باشد چون سلول ناقل غشایی برای قندهای فسفریله شده ندارد. وقتی گلوکز بلافاصله وارد سلول می شود فسفریله شده تا شیب غلظت رعایت شود و غلظت آن کم شود و گلوکز وارد مسیرهای مختلف نظیر گلیکولیز شود.